圣胡安 (San Juan)
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今天，圣胡安是波多黎各最重要的海港 以及制造业、金融、文化和旅游中心. 圣胡安都会区的人口约为200万，占波多黎各全岛人口的一半.
1508 年，胡安·庞塞·德莱昂 (Juan Ponce de León) 建立了他称之为卡帕拉 (Caparra) 的原始定居点. 它以西班牙的卡塞雷斯省命名，该省是当时西班牙加勒比地区总督尼古拉斯·德·奥万多的出生地. 今天，它是 Guaynabo 的 Pueblo Viejo 区的一部分，就在现在的圣胡安大都市区的西部. 一年后，该定居点被移至当时称为波多黎各的地点，西班牙语意为“富饶的港口”或“好港口”，因为其地理特征与加那利群岛的大加那利岛波多黎各镇相似. 1521 年，新的定居点被正式命名为：Puerto Rico de San Juan Bautista.
这座城市见证了 1595 年弗朗西斯·德雷克爵士（在所谓的波多黎各之战）和 1598 年坎伯兰伯爵乔治·克利福德领导的英国人的袭击. 来自圣胡安堡垒埃尔莫罗的大炮击退了德雷克； 然而，克利福德设法登陆部队并围攻这座城市. 在英国占领数月后，克利福德的部队开始感到疲惫并受到热带疾病的困扰，被迫放弃围攻. 1625 年，这座城市被 Balduino Enrico 船长（也被称为 Boudewijn Hendricksz/Bowdoin Henrick）领导的荷兰军队洗劫一空，但 El Morro 顶住了攻击并没有被占领. 荷兰人遭到胡安·德·阿梅兹克塔上尉和 50 名陆上民兵以及埃尔莫罗城堡中西班牙军队的大炮的反击. 陆战造成 60 名荷兰士兵死亡. 海上的荷兰船只被波多黎各人登陆，并击败了船上的人. 经过长时间的战斗，西班牙士兵和城市民兵的志愿者能够保卫城市免受攻击，并从入侵中拯救该岛. 10 月 21 日，恩里科在福塔莱萨和这座城市中纵火. Amézqueta 和 Andrés Botello 上尉决定停止破坏，并带领 200 人向敌人的前后卫队发起进攻.
1797 年，在法国大革命战争期间，由拉尔夫·阿伯克龙比爵士（刚刚征服特立尼达）领导的英国军队进攻波多黎各. 他的军队围攻这座城市，但由于波多黎各的防御证明比特立尼达的防御更有弹性而被迫撤退. 各种事件和情况，包括与西班牙的贸易自由化、1815 年皇家恩典法令直接导致该岛向移民开放以及殖民革命，导致了18 世纪末 19 世纪初 圣胡安和其他波多黎各定居点的扩张.
1898 年 5 月 8 日，美西战争期间，美国海军舰艇，其中包括底特律号、印第安纳号、纽约号、安菲特里特号、恐怖号和蒙哥马利号，由威廉·T·桑普森少将指挥，抵达圣胡安湾. 耶鲁号航空母舰在圣胡安湾捕获了西班牙货轮丽塔号，从而成为波多黎各交战双方之间的第一次敌对相遇. 5 月 9 日，耶鲁与西班牙的一艘辅助巡洋舰（名称不详）进行了一场短暂的战斗，最终西班牙获胜. 大约在这个时候，安赫尔·里维罗·门德斯上尉被指派在圣胡安的圣克里斯托瓦尔要塞指挥西班牙军队. 5 月 10 日，耶鲁返回圣胡安湾，里维罗-门德斯命令他的部下使用奥尔多涅斯 15 厘米大炮向耶鲁开火，从而成为美西战争期间对波多黎各美国人的第一次攻击. 由于他的行为，里维罗-门德斯上尉被授予“Cruz de la Orden de Mérito Militar”（军事功绩十字勋章）一等奖.
1950 年 10 月 30 日，圣胡安是波多黎各民族主义党反对波多黎各领地政府和美国政府在波多黎各各个城镇发生的众多起义之一. 起义的主要目标之一是袭击“La Fortaleza”（州长官邸）和旧圣胡安的美国联邦法院大楼. 根据圣胡安的起义计划，一群民族主义者应该同时攻击波多黎各总督路易斯·穆尼奥斯·马林居住的拉福塔莱萨州长官邸和美国联邦法院大楼. La Marina”在旧圣胡安. 民族主义者和警察之间随后发生的拉福塔莱萨战斗持续了 15 分钟，并在五名袭击者中有四人被杀时结束.
