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As ilhas Cayman (em português brasileiro) ou Caimão (em português europeu) (Cayman Islands) são um território ultramarino britânico no Caribe (Caraíbas, em português europeu), a sul de Cuba. Relativamente isoladas e afastadas umas das outras, as ilhas têm em Cuba e na Jamaica, a sudeste, os vizinhos mais próximos. Compreendem a Grande Caimão, Caimão Brac e a Pequena Caimão. A capital é George Town. Até meados dos anos 60 do século XX, estas ilhas dedicavam-se à agricultura e à pesca. Atualmente, este arquipélago é um conhecido paraíso fiscal. O turismo é também um dos principais atrativos destas ilhas, representando cerca de 70% do produto interno bruto. A população residente é maioritariamente de origem afro-europeia, sendo cerca de 20% jamaicana. Possui uma elevada taxa de alfabetização (98%), e a esperança média de vida é de 79 anos.
As Ilhas Cayman foram descobertas por Cristóvão Colombo em 10 de maio de 1503 durante sua quarta viagem à América. Em 1586, o pirata Francis Drake atracou nas ilhas, sendo o primeiro inglês do qual há provas de que ele as visitou, e as batizou como Ilhas Cayman. As ilhas, juntamente com a vizinha Jamaica, foram ocupadas pela Inglaterra durante a Guerra Anglo-Espanhola de 1655-1660; A Espanha reconheceu oficialmente a soberania inglesa sobre eles através do Tratado de Madri de 1670. Juntamente com a Jamaica, eles foram governados como uma colônia até 1962, quando se tornaram territórios ultramarinos britânicos, enquanto a Jamaica conquistou sua independência (na Comunidade Britânica de Nações).
Em 1788, dez navios que retornavam da Jamaica para a Inglaterra naufragaram nas costas da ilha principal e foram recebidos pelos nativos. Por esta ação, o rei Jorge III do Reino Unido isentou a colônia do pagamento de impostos, uma situação que continua até hoje.
